איתא בגמ' סוטה (מ.) "אמר רבי אבהו: מריש הוה אמינא עינותנא אנא" והקושי מבואר, דאם הוא חושב שהוא עניו גדול א"כ אינו עניו כלל כי מתגאה בענווה שלו.
כמו כן קשה בסוטה (מ"ט) לא תתני ענווה דאיכא אנא.
וידוע הסיפור על רב אחד ששמע על כומר שהוא עניו בתכלית הענווה, ונסע אליו ותהה על קנקנו וראה שהוא באמת עניו מופלג, ואז החליט לשאול אותו שאלה מכשילה - "כשאני רואה אותך קשה לי על מה שכתוב בתורה, והאיש משה עניו וכו', הרי אתה עברת אותו בהרבה במידת הענווה" וענה לו הכומר "גם לי זה קשה כבר זמן רב" וחשב הרב בלבו "אכן נודע הדבר" שכל התנהגותו אינה אלא תחפושת.
כמו כן ידוע הסיפור על הבחור שדחה את כל השידוכים בגלל מידת הגאווה שלו, ואמר לו רבו ללמוד ארחות צדיקים שער הענווה. לאחר שלמד חזר שוב לשמוע שידוכים ושוב דחה, שאל אותו רבו הכיצד? וענה לו "עד עכשיו הייתי רק חכם וגיבור ועשיר, עכשיו שאני גם עניו איך אתחתן עם העלובה הזאת..."
וחשבתי לבאר ע"פ מה שכתב רבי נחמן:
"וְעִקַּר מִדַּת הָעֲנָוָה כְּשֶׁיִּהְיֶה בְּמַדְרֵגָה שֶׁיּוּכַל לִכְתֹּב עַל עַצְמוֹ כְּמוֹ משֶׁה רַבֵּנוּ, עָלָיו הַשָּׁלוֹם (בְּמִדְבַּר, י"ב, ג) "וְהָאִישׁ משֶׁה עָנָו מְאֹד", זֶהוּ מַדְרֵגַת הָעֲנָוָה בְּתַכְלִית. וּכְמוֹ שֶׁמָּצִינוּ בַּאֲמוֹרָאִים שֶׁאָמַר רַב יוֹסֵף (סוֹטָה מ"ט) "לָא תִּתְנֵי עֲנָוָה דְּאִיכָּא אֲנָא" (ליקוטי מוהר"ן, מהדורא קמא, קמ"ז).
דהיינו שאותה קושיה אפשר להקשות על משה רבינו, הרי בורא עולם מעיד עליו שהוא העניו הגדול בעולם, והוא עצמו כותב זאת בתורה, איך יכתוב כזה דבר ולא יתגאה?
והתשובה היא שאכן היה מודע לסגולותיו ומידותיו הנפלאות, ועם זאת לא התגאה בהן כהוא זה.