בשנת 1869 הוזמן לבגדד להיות מורה בבית הספר של
כל ישראל חברים, ארגון חינוך יהודי שמקורו מפריז. לאחר שלוש שנים, כאשר הוא עדיין חי בבגדד, יעקב נשכר להיות מורה ומחנך בביתו אחיו של
נאסר א-דין שאה קאג'אר, ה
שאה הגולה של פרס.
בין השנים 1875 ו-1876 נבחר בידי הנסיך הפרסי אבאס מירזה מולקארה ללוות את משפחת המלוכה הפרסית למסע ציד. יעקב המליץ להם לצוד באזור בין ה
פרת וה
חידקל שם הנהרות זורמים במקביל זה לזה. באזור זה הייתה התיישבות משמעותית בזמן
גלות בבל והיה מרכז לפעילותם של ה
גאונים. יעקב עצמו כתב מאוחר יותר שהציד לא עניין אותו. מה שעניין אותו בעיקר היה לראות במו עיניו את האתרים ההיסטוריים שבהם נכתב
התלמוד הבבלי וה
אמוראים למדו ולימדו. יעקב חזה בהריסות הנטושות, בשדות הנטושים והתעלות היבשות, וחיפש לזהות מקומות המוזכרים בתלמוד.
בעודו בבגדד פרסם סדרה של מאמרים בשבועון העברי "
המגיד" שמתחו ביקורת חריפה על
הרב יוסף חיים. כאשר התפרסמו המאמרים בבגדד, הדבר עורר עליו את חמת הקהילה, וה
חכם באשי השית עליו
חרם. הוראת החרם הוקראה בכל בתי הכנסת בבגדד.